С юных лет Гилмор жил хоккеем: он был готов сутками стоять на льду, но, помимо сильного замаха, никакими особенными навыками не выделялся. Все изменилось, когда случайно в его руках оказалась гольф-клюшка. Мощь его удара поражала настолько, что ни один игрок прежде не показывал подобного в этом спокойном виде спорта, который он до того считал скучным и смешным.
И хотя пренебрежение к гольфу в нем оставалось, здравый расчет оказался сильнее. Ведь за участие в турнирах там платили такие суммы, о которых в хоккее он мог только мечтать. Именно это открытие подтолкнуло его попробовать силы там, куда прежде он даже и не собирался заглядывать.